《梅花九首》塑造了梅花的群像。组诗的第一首，诗人为梅花定下高士美人这样基本的品格意象，然后围绕此一核心展开多侧面、多层次的描写，以表现其“将疏尚密微经雨，似暗还明远在烟”（《梅花九首》其二）的飘忽，“淡月微云皆似梦，空山流水自成愁”（《梅花九首》其三）的忧郁，“立残孤影长过夜，看到余芳不是春”（《梅花九首》其六）的孤独，“春愁寂寞天应老，夜色朦胧月亦香”（《梅花九首》其八）的高洁。
高启之前写梅之诗已众多，而高启的《梅花九首》又在咏梅诗的天地里开辟出一片新领域。这一方面，表现为对咏梅传统的继承，另一方面，表现为对咏梅题材的创新。
《梅花九首》用“高士”和“美人”比喻梅花，将梅花塑造成传统的隐士、高士或美人，就是对传统写法的继承。组诗第一首引用了“袁安困雪家中卧”和“赵师雄罗浮山梦遇梅仙”两个典故，将梅花比拟成“高士”和“美人”。“高士”即“隐士"，“美人”便是“仙人”，他们在白雪覆盖的山中和月光笼罩的林下独处，远离尘世的喧嚣，清幽寂寞、遗世独立，显得高洁雅逸。此外，诗中还使用一些相近的意象，例如“缟袂”、“罗浮”、“翠羽”、“白衣宰相”、“花神”。有的意象展现了女性之美，继承了苏轼擅于将梅花女性化的写作手法。
组诗中有许多表达隐逸思想的诗句，例如：“缟袂相逢半是仙，平生水竹有深缘。”（《梅花九首》其二）“骑验客醉风吹帽，放鶴人归雪江舟。”“几看孤影低徊处，只道花神夜出游。”（《梅花九首》其三）“一尊欲访罗浮客，落叶空山正掩门。”（《梅花九首》其四）“翠袖佳人依竹下，白衣宰相住山中。”（《梅花九首》其五）。这一类高洁、飘逸、自由的梅花形象是他生活的投影，反映了他对于独立人格、自由生活的向往。“翠袖佳人”句把梅花比作依于竹下的翠袖佳人，生动形象地写出了梅花于冰雪中绽放的美丽，以及与青竹为伴的高洁志趣，化用杜诗更增添了意蕴，凸显出梅于苦寒之中甘于寂寥、高洁自守的品格，寄寓了诗人不慕名利，洁身自好的人格追求。
借梅花歌咏高洁的品格，从而指向隐逸之情，是传统咏梅的套路。《梅花九首》的独特之处在于：在梅花高洁品质之中加入激愤之情，赋予梅花新的情感、审美内涵。这组诗中隐约透露出他对官场生活的不满、抱怨与无奈。这种情绪体现在清冷孤独、无人赏识的梅花形象上。以《梅花九首》其七为代表。这株梅花生长在驿站边上，诗人上京赴任时曾偶遇这株梅花，这次返乡途中再次看到，若故友重逢一般。驿站有山有水，有盛开的梅花还有鸣叫的小鸟，景色是如此自然、清新、单纯、迷人，与失真灰暗的官场生活形成强烈对比。他说曾经洁白的衣服已沾染了京城的尘埃，比起依然洁白无暇的梅花，他是多么惭愧啊！诗人化用陆机诗中的典故“京洛多风尘，素衣化为缁”，委婉地表达出对官场的不满和厌恶。
高启虽然不热衷于名利，天性喜爱田园隐逸生活，但是他年轻时也曾有过报效国家、建功立业之志。这组诗中隐约流露出这种无人赏识的孤愤之气和抑郁之情：“自去何郎无好咏，东风愁寂几回开。”（《梅花九首》其一）“秦人若解当时种，不引渔郎入洞天。”（《梅花九首》其二）“寂寞此地君休怨，回首名园尽棘丛。”（《梅花九首》其五）“梦断扬州阁掩尘，幽期独自属诗人。”（《梅花九首》其六）表面上看，诗人是在劝慰梅花不要因为无人欣赏而苦恼抱怨，实际上这是他在劝慰自己。诗中反复出现“愁寂”“寂寞”“休怨”“幽期“这些词语，明显加强了这种意味。这些诗融入了诗人的生命，具有鲜明的个性色彩。它们大大扩充了高启咏梅诗的情感容量，塑造出了崭新的梅花形象。高启借高洁的梅花形象，抒发自己的孤愤之情，赋予了梅花新的情感内涵。
高启这组梅花诗的一大创新之处是描绘出一类惊悸恐惧的梅花形象，最有代表性的是《梅花九首》其三。此诗首联一“惊”字打破了宁静，气氛开始变得紧张。“翠羽”用了罗浮山梅仙的典故，指代停留在梅花树上的小鸟，它受到惊吓之后飞到别的枝头。冷香是种特殊的香味，历代诗人常常用“暗香”“冷香”“清香”这些朦胧清冷的香气来形容梅香，例如林逋的“暗香浮动月黄昏”（《山园小梅》），辛弃疾的“瘦棱棱地天然白，冷清清地许多香”（《最高楼》）。“冷香狼籍倩谁收？”这个疑问透露出梅花“花瓣委地无人收”（白居易《长恨歌》）的凄清与孤凉。颈联诗人笔锋一转回到现实中来，他突然意识到那些淡月微云都是梦境，现实中他却在空山流水中独自忧愁。这种忧伤的气氛笼罩了整个诗境，尾联写诗人独自在梅树下徘徊，抬头看见满树梅花，还以为是花神夜里出来游玩，来安慰他的孤独寂寞。
《梅花九首》中有不少描写惊悸恐惧梅花形象的诗句，流露出诗人内心不安的情绪。诗人对自然界的一点点微小变化都感到担忧、惊慌，甚至达到了杯弓蛇影的地步，这种情绪反映在梅花形象上。例如：“春风未动枝先觉，夜月初来树欲空。”（《梅花九首》其五）“立残孤影长过夜，看到余芳不是春。”（《梅花九首》其六）“帘外钟来初月上，灯前角断忽霜飞。”（《梅花九首》其七）“枝头谁见花惊处？娲娲微风簌簌霜。”（《梅花九首》其八）“断魂只有明月知，无限春愁在一枝。”（《梅花九首》其九）这些诗句显示了诗人心中的忧愁、不安之感。诗人常常借助“惊、冷、觉、空、残、孤、忽、断、愁”这些字眼烘托一种惊悸不安的气氛，由此可以看出诗人内心的不安、疑惧。
高启在诗中为梅花鸣不平。如《梅花九首》其五，诗篇的首联是写梅花的居所。这是一个云雾笼罩冰雪弥漫的世界，这是一个远离尘世，冰清玉洁，相对封闭的世界。诗篇首联便极力描绘出梅花居住环境的圣洁和高贵。颔联写梅花知春报春的才能和白梅花在月光下形成的奇特景象。“春风未动枝先觉”是推理推出的结论，“夜月初来树欲空”是视觉看到的幻像。前者虚，后者实，虚实相对，相映成趣。颈联把梅花高度人格化，把梅花叫作翠袖佳人，白衣宰相。在写法上，此之谓“遗形取神”。也就是说诗人舍弃了对梅花外部形态的摹写，专门用恰当的比喻揭示梅花的内在精神。高启性情孤傲，不与明朝政权合作，拒绝出任官职。这里歌咏梅花来表明志向，诗人与梅花已经物我合一了。尾联“寂寥此地君休怨，回首名园尽棘丛”两句实际上是委婉含蓄地揭示明朝官场的凶险。
高启对梅花的爱是单纯而真挚的，梅花是他心心相印的挚友，也是他生死相恋的爱人。当诗人吟咏赋诗时，梅花就仿佛能听懂他的话一般。在他笔下，梅花甚至能够与诗人说话，倾诉思念之情。如《梅花九首》其九。这首诗前两句写梅花，后两句写诗人自己。高启使用了拟人手法，梅花的孤独只有陪伴她的明月才知道，她把无限春愁都绽放在一枝上。她独自绽放而不与百花争春，显得孤单寂寞。当她想到那位爱梅的朋友正在远方思念着自己的时候，心中便有了些许安慰。诗人巧妙化用了前人诗句，借梅花的口吻道出思念之情。他第一次将梅花变为抒情主体，借梅之口吻、从梅之角度来倾诉对诗人的思念，而不同于往日诗人对梅花的咏怀。这样爱梅之情就显得更加真挚感人，诗歌因为新颖的写作角度也更富有趣味性和可读性。
这组诗将高启那一代文人如梦如烟、挥之不去的孤高与不幸、冷漠与自守、忧愁与自恋充分地传达出来。“旧梦已随流水远，山窗聊复伴题時”，可谓意味深长，文人们的好运早已一去而不复返，何时再来也毫无指望，他们所能做的只有隐居山林吟咏情志而已，而这正是诗人自己的写照。
《梅花九首》显示了高启写诗选辞用字的深思熟虑。如其一，这首诗赞美梅花，以梅花孤傲的品质自喻，具有“大雅”之情感。其第二联“雪满山中高士卧，月明林下美人来”，以雪白、月光之晶莹亮晰来比拟梅的颜色，而用高士、美人来将梅的品质拟人化，未出现“梅”字，但将梅花的形象由外而内地展现，可见其辞句之功力。同时，这组诗能脱出前人的窠臼，用多方譬喻与衬托的手法写出梅的气节，突出梅的风骨与魂魄。他的这种譬喻也对后世产生了影响，曹雪芹《红楼梦》中写《终身误》的曲子，有“空对着山中高士晶莹雪，终不忘世外仙姝寂寞林”之句，其构思恐怕也受到高启诗句的启发。薛宝琴“闲庭曲槛无余雪，流水空山有落霞”之句，也是脱胎于“淡月微云皆似梦，空山流水独成愁”。正是由于对“雪满山中高士卧，月明林下美人来”这两句诗的喜爱，毛泽东在批注《梅花九首》时将高启评为“明朝最伟大的诗人”。